Dva izomerna biciklo[4.1.0]heptanska analoga inhibitora glikozidaze galakto-validamina, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hidroksimetil)biciklo[4.1.0]heptan -2,3,4-triol, sintetizirani su u 13 koraka iz 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galaktoze.Inhibicijske aktivnosti dvaju konformacijski ograničenih amina i njihovih odgovarajućih acetamida mjerene su u odnosu na komercijalne enzime alfa-galaktozidaze iz zrna kave i E. coli.Aktivnost enzima GH27 obitelji glikozil hidrolaza (zrno kave) bila je kompetitivno inhibirana 1R,6S-aminom (7), interakcijom vezanja koju je karakterizirala vrijednost K(i) od 0,541 mikroM.GH36 E. coli alfa-galaktozidaza pokazala je mnogo slabiju interakciju vezanja s 1R,6S-aminom (IC(50)= 80 mikroM).Dijastereomerni 1S,6R-amin (9) se slabo vezao na obje galaktozidaze, (zrno kave, IC(50)= 286 mikroM) i (E. coli, IC(50)= 2,46 mM).
