3-tert-butoksikarbonilfenilborna kiselina CAS: 220210-56-0
Kataloški broj | XD93445 |
ime proizvoda | 3-terc-butoksikarbonilfenilborna kiselina |
CAS | 220210-56-0 |
Molekularni oblikla | C11H15BO4 |
Molekularna težina | 222.05 |
Pojedinosti o pohrani | Ambijentalni |
Specifikacija proizvoda
Izgled | bijeli prah |
Assay | 99% min |
3-tert-Butoksikarbonilfenilborna kiselina, također poznata kao Boc-fenilborna kiselina, važan je derivat borne kiseline sa značajnom primjenom u organskoj sintezi i medicinskoj kemiji. Jedna od primarnih upotreba 3-tert-Butoksikarbonilfenilborne kiseline je kao zaštitna skupina u organskim sinteza.Terc-butiloksikarbonilna (BOC) skupina obično se koristi za privremenu zaštitu aminskih funkcionalnih skupina tijekom raznih reakcija.Spajanjem BOC skupine na aminsku skupinu, reaktivnost amina je oslabljena, dopuštajući selektivne reakcije na drugim položajima u molekuli.BOC skupina može se lako ukloniti pod blagim uvjetima, otkrivajući tako izvornu aminsku funkcionalnost.Ova strategija zaštitne skupine omogućuje učinkovitu sintezu složenih organskih molekula, kao što su lijekovi i prirodni proizvodi. Nadalje, 3-tert-butoksikarbonilfenilborna kiselina služi kao vrijedan reagens za stvaranje veze ugljik-ugljik.Borne kiseline, uključujući Boc-fenilbornu kiselinu, lako stvaraju boronatne estere kada reagiraju s nukleofilima, kao što su alkoholi ili amini.Ovi boronatni esteri zatim mogu proći različite transformacije, uključujući Suzuki-Miyaura reakcije unakrsnog spajanja, Negishijeva spajanja i Stilleova spajanja.Ove reakcije omogućuju stvaranje složenih organskih molekula s različitim supstitucijskim uzorcima i funkcionalnim skupinama.Boc-fenilborna kiselina posebno je korisna za uvođenje ostatka fenilborne kiseline u ciljne molekule. Osim toga, Boc-fenilborna kiselina igra ključnu ulogu u medicinskoj kemiji.Funkcionalnost borne kiseline može selektivno komunicirati s diolima ili funkcionalnim skupinama osjetljivim na boronat ester u biološkim metama, omogućujući dizajn inhibitora enzima na bazi boronata i receptorskih liganda.Boc-fenilborna kiselina može se ugraditi u inhibitore malih molekula, peptide ili predlijekove kako bi se prenijela željena svojstva ili povećala specifičnost cilja.Ovi spojevi na bazi boronata obećavaju u liječenju raznih bolesti, uključujući rak, dijabetes i upale. Ukratko, 3-tert-butoksikarbonilfenilborna kiselina ili Boc-fenilborna kiselina pronalazi različite primjene u organskoj sintezi i medicinskoj kemiji.Njegova BOC skupina služi kao zaštitna skupina, dopuštajući selektivne reakcije na drugim položajima u molekuli.Nadalje, funkcionalnost borne kiseline omogućuje stvaranje veze ugljik-ugljik, olakšavajući sintezu složenih organskih molekula.Osim toga, Boc-fenilboronska kiselina igra vitalnu ulogu u medicinskoj kemiji, gdje se koristi u dizajnu inhibitora enzima na bazi boronata i liganda receptora.Sve u svemu, Boc-fenilborna kiselina vrijedan je reagens koji pridonosi napretku u sintetskoj kemiji i istraživanju otkrića lijekova.