4-klorofenilborna kiselina CAS: 1679-18-1
Kataloški broj | XD93447 |
ime proizvoda | 4-klorfenilborna kiselina |
CAS | 1679-18-1 |
Molekularni oblikla | C6H6BClO2 |
Molekularna težina | 156.37 |
Pojedinosti o pohrani | Ambijentalni |
Specifikacija proizvoda
Izgled | bijeli prah |
Assay | 99% min |
4-klorofenilborna kiselina je organski spoj koji nalazi široku primjenu u raznim područjima, uključujući organsku sintezu, medicinsku kemiju i znanost o materijalima.Sastoji se od fenilnog prstena supstituiranog kloro skupinom (-Cl) i skupinom borne kiseline (-B(OH)2). Jedna od primarnih upotreba 4-klorfenilborne kiseline je njezina uloga kao vrijednog reagensa u paladijem kataliziranom reakcije unakrsnog spajanja, kao što su Suzuki-Miyaura i Heckove reakcije.Ove reakcije uključuju stvaranje ugljik-ugljik veza, gdje 4-klorfenilborna kiselina djeluje kao izvor bora koji se može spojiti s različitim organskim elektrofilima, kao što su aril ili vinil halogenidi.Ovo omogućuje sintezu različitih organskih spojeva, uključujući farmaceutske proizvode, agrokemikalije i materijale. Osim toga, 4-klorofenilborna kiselina može se dalje kemijski modificirati kako bi se uvele dodatne funkcionalne skupine.Na primjer, može se podvrgnuti reakcijama aminacije kako bi se formirali 4-kloro-fenilboronati, koji mogu biti korisni intermedijeri za sintezu raznih spojeva koji sadrže dušik.Ova raznolikost funkcionalnih skupina povećava sintetsku korisnost 4-klorfenilborne kiseline, omogućujući stvaranje složenih molekula s prilagođenim svojstvima. Još jedna važna primjena 4-klorfenilborne kiseline leži u medicinskoj kemiji.Obećavao je kao farmakofor ili građevni blok za razvoj bioaktivnih spojeva.Zbog boronatnog dijela, 4-klorfenilborna kiselina može formirati reverzibilne kovalentne veze s molekulama koje sadrže diol, kao što su ugljikohidrati i nukleotidi.Ova interakcija je iskorištena za dizajniranje inhibitora enzima, liganda receptora i drugih farmaceutskih sredstava.Na primjer, inhibitori proteasoma na bazi borne kiseline razvijeni su za liječenje multiplog mijeloma. U području znanosti o materijalima, 4-klorfenilborna kiselina našla je primjenu u modifikaciji površina ili sintezi funkcionalnih materijala.Koristeći skupinu borne kiseline, može tvoriti jake reverzibilne komplekse s poliolima ili spojevima koji sadrže hidroksil.Ovo se svojstvo može iskoristiti za površinsku funkcionalizaciju, kao što je stvaranje premaza koji reagiraju na podražaje ili priprema senzora za otkrivanje ugljikohidrata ili drugih analita. Ukratko, 4-klorfenilborna kiselina je svestran spoj s raznolikom primjenom u organskoj sintezi, medicinskoj kemiji , i znanost o materijalima.Njegova reaktivnost u stvaranju veze ugljik-ugljik, sposobnost uvođenja funkcionalne skupine i sposobnost stvaranja reverzibilnih kovalentnih veza čine ga važnim alatom za istraživače u različitim znanstvenim područjima.